Сергей Середенко отбывал наказание по приговору Харьюского уездного суда от 22 сентября 2022 года за антигосударственную деятельность. Ему было назначено пять лет и шесть месяцев лишения свободы. Срок исчислялся с 3 марта 2021 года — даты, когда он был задержан в качестве подозреваемого, — и должен был завершиться 3 сентября 2026 года.

Друзья и соратники Середенко подтвердили фото и видеоматериалами в соцсетях, что он вышел на свободу именно 3 сентября.

В последние годы Середенко неоднократно просил об условно-досрочном освобождении, но суд отвечал отказом.

В последний раз суд отказал Середенко отказали в УДО 13 февраля этого года. Тогда Вируская тюрьма поддержала его освобождение, указав на положительное поведение и отсутствие дисциплинарных взысканий. Однако прокуратура выступила против. В ее письменном заключении отмечалось, что Середенко не признает вину и продолжает считать себя «политическим заключенным».

По версии следствия, Сергей Середенко с 2009 года и до своего задержания сознательно установил и поддерживал отношения против Эстонской Республики с семью лицами, действующими в интересах и от имени российских госорганов. Середенко передавал им информацию, готовил и публиковал в сотрудничестве с ними статьи, участвовал в организованных ими мероприятиях, которые были направлены на осуществление политики влияния Российской Федерации с целью «расколоть общество Эстонской Республики, дискредитировать ЭР и ее учреждения и бросить вызов конституционному строю, независимости, территориальной целостности и безопасности Эстонской Республики».

Как отмечали Полиция безопасности (КаПо) и Госпрокуратура, Середенко систематически публиковал статьи от имени этих лиц с утверждениями о том, что в Эстонии на государственном уровне происходит массовая дискриминация русскоязычного населения, разжигание русофобии, преследование сотрудников правоохранительных органов, распространение идей нацизма и фашизма. Середенко, считали обвинители, распространял подобные нарративы и об Украине.

Взамен, по версии КаПо, Середенко получил имущество на сумму не менее 5185,79 евро. Часть из них — в виде гонораров. Поскольку полученные деньги были потрачены, Харьюский уездный суд обязал Середенко выплатить эту сумму вместо конфискации.

22 сентября 2022 года Харьюский уездный суд приговорил Середенко к пяти годам и шести месяцам годам тюрьмы. 19 декабря этот приговор оставил без изменений Таллиннский окружной суд. В середине июня 2023 года Государственный суд вынес окончательное решение, оставив в силе обвинительный приговор и назначенное Середенко наказание.

Сам Середенко не признал себя виновным.

До своего задержания Середенко активно занимался политической и общественной деятельностью, регулярно участвовал в муниципальных выборах. В 1996 и 1999 годах избирался депутатом Маардуского горсобрания по спискам Объединенной народной партии Эстонии и «Умеренных» соответственно.

С 2002 по 2010 год был членом Народного союза, а с 2017 по 2022 год состоял в Объединенной левой партии Эстонии.